《第一次真难》是由知名导演乔治·黄 执导的一部喜剧片，詹妮弗·洛芙·休伊特 玛丽·谢尔顿 威尔·弗里德尔 等倾情出演，该片讲述了： 布莱德（威尔·弗里德尔 Will Friedle 饰）和自己迷人可爱的小女友布鲁克（玛丽·谢尔顿 Marley Shelton 饰）交往已经有一段时间了，两人一直都没有上过本垒。这一次，布莱德得到一个难能可贵的机会，要去布鲁克家里帮她补习功课，当晚布鲁克的父母都不在家，到那时候会发生什么事情小两口都心里有数。 激动人心的一刻终于到来了，可就在两人都干柴烈火之际，布莱德发现自己竟然忘记准备保险套了！没有安全措施的性行为是绝对不行的，因此，布莱德忍住了火烧火燎的欲望，离开了布鲁克家去买保险套。这本来应该是一件非常简单的事情，哪知道布莱德却就此踏上了一条“不归路”。
